Kun Caroline Kennedy meni naimisiin Ed Schlossbergin kanssa vuonna 1986 viiden vuoden seurustelun jälkeen, suuri yleisö uskoi, että he olivat todellinen rakkausottelu 12 vuoden ikäerosta huolimatta. Aina oli kuitenkin ongelmia, ja jopa Jackie Kennedy yritti turhaan estää avioliittoa koskaan
